Глицерин — спирт?

Спирт, мало похожий на спирт.

Нитроглицерин получают, нитруя, обрабатывая смесью концентрированных кислот (азотной и серной, последняя нужна для связывания образующейся воды) простейшего и самого известного из трехатомных спиртов — глицерина С3Н5 (ОН) 3. Производство взрывчатых веществ и порохов — один из основных потребителей глицерина, хотя, конечно, далеко не единственный.

В наши дни довольно много глицерина идет на производство полимерных материалов. Глифталевые смолы — продукты реакции глицерина с фталевой кислотой, будучи растворены в спирте, превращаются в хороший, хотя и несколько хрупкий, электроизоляционный лак. Нужен глицерин и для производства намного более популярных эпоксидных смол. Из глицерина получают эпихлоргидрин — вещество, незаменимое при синтезе знаменитой «эпоксидки». Но не из-за этих смол и тем более не из-за нитроглицерина глицерин считается жизненно важным для нас веществом.
Его продают в аптеках. Но в медицинской практике чистый глицерин используют весьма ограниченно. Он хорошо смягчает кожу. В этом качестве — мягчителя кожи — мы в основном его и используем дома, в быту. В той же роли выступает он и на предприятиях обувной и кожевенной промышленности. Иногда вводят глицерин в состав медицинских свечей (при соответствующей дозировке он действует как слабительное). Этим, собственно, и ограничиваются лекарственные функции глицерина. Значительно шире применяют в медицинской практике производные глицерина, в первую очередь нитроглицерин и глицерофосфаты.

Глицерофосфат, который продают в аптеке, содержит в действительности два глицерофосфата. В состав этого лекарства, которое взрослым назначают при общем переутомлении и истощении нервной системы, а детям при рахите, входят 10% глицерофосфата кальция, 2% глицерофосфата натрия и 88% обыкновенного сахара.

Из глицерина синтетическим путем получают незаменимую аминокислоту метионин. В медицинской практике метионин используют при заболеваниях печени и атеросклерозе.

Производные глицерина всегда есть в организмах высших животных и человека. Это жиры — сложные эфиры глицерина и органических кислот (пальмитиновой, стеариновой и олеиновой)— самые энергоемкие (хотя и не всегда полезные) вещества организма. Подсчитано, что энергетическая ценность жиров в два с лишним раза больше, чем углеводов. Не случайно организм откладывает про запас именно это, самое калорийное «горючее». А кроме того, жировая прослойка служит и теплоизоляцией: теплопроводность жиров крайне низка. У растений жиры заключены главным образом в семенах. В этом — одно из проявлений извечной мудрости природы: тем самым она позаботилась об энергообеспечении следующих поколений...

Впервые на нашей планете глицерин был получен в 1779 г. Карл Вильгельм Шееле (1742—1786) кипятил оливковое масло со свинцовым глетом (окисью свинца) и получил сладковатую сиропообразную жидкость. Он назвал ее сладким маслом или сладким началом жиров. Определить точно состав и строение этого «начала» Шееле, конечно, не мог: органическая химия только — только начинала развиваться. Состав глицерина выяснил в 1823 г. французский химик Мишель Эжен Шеврель, занимавшийся исследованием жиров животного происхождения. А тот факт, что глицерин представляет собой трехатомный спирт, первым установил известнейший французский химик Шарль Адольф Вюрц. Он же, кстати, первым синтезировал в 1857 г. простейший двухатомный спирт этиленгликоль.
Синтетический глицерин из нефти (точнее, из пропилена) впервые получен в 1938 г.

Глицерин отчасти сходен с самым, пожалуй, популярным из спиртов — винным, или этиловым. Как и винный спирт: он горит голубым неярким пламенем. Как и винный спирт, он активно поглощает влагу из воздуха. Как и при образовании спиртоводных растворов, при смешении глицерина и воды суммарный объем оказывается меньше, чем объем исходных компонентов. Как и этиловый спирт, глицерин нужен для производства порохов. Но если в этом производстве роль C2H5OH, в общем-то, подсобная, то глицерин — незаменимое сырье для получения нитроглицерина. А значит, и баллиститного пороха, и динамита тоже. Наконец, как и винный спирт, глицерин входит в состав алкогольных напитков.

Правда, вопреки распространенному мнению, в составе ликеров глицерина нет. Ликеры загущают сахарным сиропом. А вот в натуральных винах глицерин присутствует обязательно. Подобные вина подают в дорогих заведениях, подобных http://www.tatarcha.net/ и кто бы мог подумать, что когда-то из них хотели получать столь дешевый ныне глицерин.

Глицерин образуется при гидролизе жиров, когда при высоком давлении (25 105 паскалей) и температуре немного выше 200 °С вода разрушает жиры. Но лишь немногим известно, что тот же самый глицерин — нормальный продукт сбраживания сахаров. Около трех процентов сахара, содержащегося в винограде, в конечном счете превращается в глицерин. В вине, правда, глицерина намного меньше: в процессе созревания вина он частично превращается в другие органические вещества, но доли процента глицерина есть во всех натуральных винах, а в некоторые вина его вводили и вводят преднамеренно, например при приготовлении хорошего портвейна по классической технологии.
В конце прошлого века, когда спрос на глицерин вырос во всех промышленно развитых странах, химики вполне серьезно обсуждали возможности извлечения глицерина из отходов винокурен, конкретно — из барды. В наши дни потребность в глицерине еще больше: но из барды его все-таки не извлекают. Сейчас глицерин получают в основном синтетическим путем — из пропилена, хотя не утратил значения и классический способ производства глицерина — гидролизом жиров.

Если чистый глицерин охлаждать очень медленно, он затвердевает при температуре около 18 °С. Но эту своеобразную жидкость куда проще переохладить, чем превратить в кристаллы. Он может оставаться жидким и при температуре ниже 0°С. Подобным же образом ведут себя его водные растворы. Например, раствор, в котором на две весовых части глицерина приходится одна часть воды, замерзает при минус 46,5 °С.

К тому же, глицерин — жидкость умеренно вязкая, почти не токсичная, хорошо растворяющая многие органические и неорганические вещества. Из-за этого комплекса свойств глицерин недавно нашел весьма неожиданное применение.
Здесь позволим себе небольшое лирическое отступление.

У Маяковского в заключительной части поэмы «Про это» есть такие строки:

Вот он,
большелобый
тихий химик,
перед опытом наморщил лоб.
Книга — «Вся земля» —
выискивает имя.
Век двадцатый.
Воскресить кого б?

Прервем цитату, обратимся к печальной прозе.

В 1967 г. умер от лейкоза известный американский психолог профессор Джеймс Бедфорд. Согласно воле покойного, сразу же по наступлении клинической смерти его тело было заморожено. Бедфорд надеялся, что сверхнизкие температуры остановят процесс распада клеток и сохранят их неизменными до тех пор, пока наука найдет средства борьбы с пока еще неизлечимой болезнью. Тогда тело разморозят и попытаются вернуть ученого к жизни...
Вряд ли эти надежды можно считать обоснованными. Крупнейший специалист в области реанимации академик АМН В. А. Неговский писал, что, охладив тело до температуры ниже + 10 °С, можно продлить еще обратимое состояние клинической смерти до 40—60 минут. Использование же минусовых температур при замораживании живых тканей и клеток приводит к их гибели.

Тем не менее надежды на воскрешение в будущем привлекают многих. Эти надежды питает вера во всемогущество науки будущего. В какой-то степени эту веру подкрепляют некоторые свойства глицерина и приготовленных на его основе кровезаменителей. В США процедуре замораживания в надежде на оживление и излечение в будущем подверглось более тысячи человек. В городке Фармингдейл в 1971 г. начала функционировать «клиника для мертвецов». Сразу же после смерти из тела пациента этой клиники выпускают всю кровь и заполняют вены специальным глицериновым раствором. После этого тело обертывают в станиоль и помещают в сосуд с сухим льдом ( — 79 °С), а затем в специальную герметичную капсулу с жидким азотом. «Если своевременно менять азот, тело никогда не разложится»,— заявил руководитель клиники К. Гендерсон.

Но ведь этого же мало! Не затем соглашались люди на посмертное замораживание, чтобы хорошо сохранились их трупы.
Глицерин действительно затрудняет образование кристаллов льда, разрушающих кровеносные сосуды и клетки. Однажды уже удалось оживить сердце эмбриона цыпленка, охлажденного в глицерине почти до абсолютного нуля. Но сделать что-либо подобное с целым организмом пока еще даже не пытались. Вывести человека из состояния клинической смерти спустя годы после ее наступления — тоже. Поэтому еще раз процитируем Владимира Александровича Неговского:

«Я знаю, — говорил он, — лишь один подобный случай со счастливым концом — это случай со спящей красавицей. От столетнего сна ее пробудил поцелуй. Это тоже способ реанимации, да к тому же еще и приятный».

Но глицерин — добавим от себя — здесь не при чем.